Породата бобтейл се характеризира с интелигентност, послушание и безпроблемно отговаряне на изисквания на собственика. Това ги прави лесни за обучение.
Тренировките на бобтейла трябва да започнат много рано, тъй като кученцето расте много бързо и колкото по-големи стават, толкова по-трудно се управляват, ако този процес вече не е започнал. При работата с тази порода е нужно да се създаде екип, в който човекът е водеща фигура с твърд характер и доброжелателно отношение, с ясни изисквания към животното, но без излишна строгост и в никакъв случай с физически тормоз.
Природата е дала на бобтейла бърз и жив ум и той е в състояние веднага да запомни нужните команди. Предизвикателство на началния етап в тренировките е да се потисне инстинктът на овчаря в кучето. Затова командата за спокойно положение има особено значение. Заучаването на стандартния набор от команди трябва да бъде придружено от похвали и лакомства, които са отличен стимул за работата с това куче.
Инстинктът на овчарско куче може да бъде използван, за да бъде обучен бобтейлът за пазач. Той лесно се справя с изискването да пази поверената му територия, в състояние е да взима самостоятелни решения, ако хората са в опасност.
Породата е изключително послушна и ако има последователност в усвояването на команди, тези кучета се справят много добре. Грубост обаче никога не може да помогне, защото имат много високо самочувствие и не търпят насилие над себе си.
Ако кучето ще се използва като работно, тоест овчарско, възможностите за тренировките му се разширяват неимоверно. Осланяйки се на генетичните им заложби да пазят, стопаните могат да насочат обучението към усвояване на умения като откриване на овце сред стадо от други животни и извеждането им от общото стадо.
Обучението на бобтейла може да достигне висоти като това да се приберат в кошарата овце, пръснати на голямо разстояние, както и завеждането на стадо овце сред други животни и после извеждането им в самостоятелна група.
Бобтейлите могат да бъдат обучени да участват в различни състезания и те показват отлични умения като състезатели, разбиращи добре участието си в дадено занимание.
Никое обучение обаче не може да бъде успешно, ако кучето не е добре социализирано и това е първата грижа на всеки собственик. Бобтейлът напълно партнира на човека в този му стремеж.